松油醇

✍ dations ◷ 2025-04-26 12:10:36 #味,醇,单萜,烯烃

松油醇(Terpineol),又称萜品醇,可以指至少四种分子式为 C10H18O 的单环萜醇类化合物,即 α-、β-、γ- 和 δ-松油醇。这些化合物均为植物化学成分,纯品为无色透明液体,有不同的特征性气味。松油醇有时也用于专指 α-松油醇。

四种松油醇均为单环(六元)萜,属于叔醇类,结构见下:

松油醇的结构异构体有蒎烷醇(Pinanol)、2-莰醇、月桂烯醇、二氢香芹醇、橙花醇、香叶醇和芳樟醇。

α-松油醇为无色、透明、粘稠液体,沸点 219°C,固化点 34°C。密度 0.935 g/cm3 (20 °C)。闪点 90°C。折射率 1.48。几乎不溶于水。

松油醇为无色液体或低熔点透明结晶,有丁香味,可燃。工业品一般为异构体的混合物,微溶于水和甘油,能溶于两倍体积的70%乙醇溶液中。密度 0.9337 g/mL (20 °C)。固化点 2°C。沸程 214~224°C,折射率 (   n D 20 {\displaystyle \ n_{D}^{20}} ) 1.4825–1.4850。旋光度[   α {\displaystyle \ \alpha }   0 o 10 + 0 o 10 {\displaystyle \ -0^{o}10'\!-\!+0^{o}10'}

松油醇的气味与其中各异构体组分和含量有很大的关系。例如,(R)-(+)-α-松油醇有很强的紫丁香气味,但它的对映体(S)-(−)-α-松油醇则具针叶气味。松油醇的衍生物硫代松油醇有极强的柚子香气,阈值很低。

松油醇存在于很多植物精油中,如月桂油、迷迭香油、茴芹油、鼠尾草油、刺柏油、松节油、小豆蔻油、甜橙油、松针油、香叶油、玉树油和肉豆蔻油等。姜黄精油中松油醇的含量可达500ppm;而白豆蔻种子中α-松油醇的含量则可高达9600ppm。

外消旋α-松油醇可以通过用异戊二烯与丙烯酸甲酯发生Diels-Alder反应生成外消旋4-甲基-3-环己烯-1-羧酸甲酯,再用格氏试剂甲基溴化镁处理、并水解而制得。

α-松油醇可由橙花醇或香叶醇在酸性溶液中环化得到。β-松油醇可由1,8-二羟基对孟烷为原料制得。

工业上一般以松节油为原料制取松油醇,具体步骤是先将其与硫酸和乳化剂平平加混合,在常温下进行水合,使其中的主要成分蒎烯转化为水合萜二醇。然后,将水合萜二醇脱水,制得松油醇粗品,并将粗品分馏、精制,得到成品。

α-松油醇经加氢得到对孟烷-8-醇;经脱水得众多不饱和萜烯的混合物。香料工业中常需制备松油醇的酯类衍生物,如乙酸松油醇。

松油醇具紫丁香香气,其衍生物甲酸松油醇和乙酸松油醇可用于香精的配制。此外松油醇也用于肥皂、农药、医药、塑料、电讯和仪表工业中,亦用作玻璃器皿上色彩的溶剂。

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