首页 >
咪唑
✍ dations ◷ 2025-04-03 16:44:03 #咪唑
咪唑(英语:Imidazole),即1,3-二氮唑,是一个五元杂环芳香性有机化合物,化学式C3H4N2。它也是一个生物碱。白色或浅黄色固体结晶,可溶于水、氯仿、醇、醚,具有酸性,也具有碱性。氢原子在两个氮原子之间移动,因此存在两个互变异构体。咪唑环结构在生物分子中广泛存在,例如组氨酸和对应的荷尔蒙组胺。很多药物也包含有咪唑环,例如硝基咪唑和咪唑类抗真菌药物。早在1840年代,多种咪唑的衍生物就已经被发现。1858年,Heinrich Debus首次合成了咪唑。他合成咪唑的方法是用乙二醛和甲醛在氨中进行反应,所以此法又称狄博斯法。 这一合成方法虽然效率很低,但目前仍用于合成C取代的咪唑,也是目前工业上合成咪唑的常用方法之一。在一个微波改性反应中1,2-二苯基乙二酮、苯甲醛和氨在冰醋酸中生成2,4,5-三苯基咪唑(又称洛粉碱)。咪唑为平面五元环状化合物,易溶于水(以无限比例)和其它极性溶剂。咪唑的两个氮原子间存在永久偶极,极性很强,偶极矩为3.61D,并且分子间存在氢键缔合,导致了咪唑具有反常高的沸点(256℃)。分子中存在一个6电子共轭大π键,故具有典型的芳香性。与氢以σ键相连的氮原子提供一对电子,环内其余四个原子各提供一个电子成键。1N上有氢的咪唑环中,氢原子可以在两个氮原子间迁移,存在两个互变异构体,C-4和C-5是等同的。这两个互变异构体无法分离,当有取代基时,常以“4(5)-取代咪唑”(如4(5)-甲基咪唑)来命名。咪唑具有两性,即同时表现出酸性与碱性。作为一种酸,咪唑的pKa是14.5,它的酸性比羧酸、酚类与酰亚胺弱,但稍微比醇强。可离解质子在N-1上。作为碱,咪唑的共轭酸的pKa(上文提到的为pKBH+以避免混淆)大约是7,使咪唑碱性比吡啶强约六十倍以上,可以和无机酸生成稳定且易溶于水的盐。体现碱性的原子为N-3。咪唑的一些共振结构如下所示:咪唑比其他1,3-二唑更容易发生亲电芳香取代反应,并且反应主要在C-4和C-5上进行。这是因为亲电试剂进攻C-2时,有特别不稳定的极限式,生成的中间体将正电荷分布在氮原子上。例如,咪唑与发烟硝酸/浓硫酸作用,可以很快生成产率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在剧烈条件下硝化,仍然不能发生反应。咪唑N-3上的电子云密度较大,所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构,又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子,因此可以进一步反应,生成二烷基化的产物咪唑
相关
- 上呼吸道呼吸道是指人体内呼吸过程中空气所要通过的所有器官的总称。呼吸道是呼吸系统的一部分,呼吸系统还包括空气不必通过的、但对呼吸过程依然非常重要的器官,比如横膈膜。呼吸道可
- 生物科技生物技术(英语:biotechnology),又称为生物科技,指利用生物体(含动物,植物及微生物的细胞)来生产有用的物质或改进制程,改良生物的特性,以降低成本及创新物种的科学技术。根据不同的工
- 植物界轮藻、一种杂交蔷薇、百岁兰; 小毛毡苔、蓬蘽、欧洲酸樱桃; 银杏、柳树、溪苔属; 非洲苏铁、蕙兰、一种藓类; 一种蕨、紫菀、朝鲜冷杉。有争议:植物(英文:Plant)是植物界(学名:Plantae
- 高洋高洋可以指下列人物:
- 新城病病毒新城病(英文:Newcastle disease)是一种禽鸟传染病,由新城病病毒引致。此病毒在禽鸟间有很高的传染性和死亡率,现时没有治疗方法,但可以透过疫苗和消毒措施以减少其爆发之可能性。
- 各国人均国内生产总值地图这是一份按照人均国内生产总值(以购买力平价计算)排列的国家或地区列表。
- 髓过氧化物酶n/an/an/an/an/an/an/an/an/an/a髓过氧化物酶(英语:Myeloperoxidase,简称为MPO)是一种由人类17号染色体上MPO基因编码的过氧化物酶。MPO主要表达于中性粒细胞(白细胞的一种)中,并产
- 地面臭氧层在对流层里存在的臭氧属于一种对生物有害的污染物,是光化学烟雾的组成部分之一(而平流层(臭氧层)中的臭氧则是对生物至关重要的紫外线吸收剂)。许多涉及化学能量快速转化的人类活
- 铝蒸气压第一:577.5 kJ·mol−1 第二:1816.7 kJ·mol−1 第三:2744.8 kJ·mol−1 (主条目:铝的同位素铝(Aluminum)是化学元素,属于硼族元素,化学符号是Al,原子序数是13,相对密度是2.7
- Tl4f14 5d10 6s2 6p12, 8, 18, 32, 18, 3蒸气压第一:589.4 kJ·mol−1 第二:1971 kJ·mol−1 第三:2878 kJ·mol主条目:铊的同位素铊(拼音:tā,注音:ㄊㄚ,粤拼:taa1;英语:thallium)是化