咪唑

✍ dations ◷ 2025-06-27 10:08:39 #咪唑

咪唑（英语：Imidazole），即1,3-二氮唑，是一个五元杂环芳香性有机化合物，化学式C3H4N2。它也是一个生物碱。白色或浅黄色固体结晶，可溶于水、氯仿、醇、醚，具有酸性，也具有碱性。氢原子在两个氮原子之间移动，因此存在两个互变异构体。咪唑环结构在生物分子中广泛存在，例如组氨酸和对应的荷尔蒙组胺。很多药物也包含有咪唑环，例如硝基咪唑和咪唑类抗真菌药物。早在1840年代，多种咪唑的衍生物就已经被发现。1858年，Heinrich Debus首次合成了咪唑。他合成咪唑的方法是用乙二醛和甲醛在氨中进行反应，所以此法又称狄博斯法。这一合成方法虽然效率很低，但目前仍用于合成C取代的咪唑，也是目前工业上合成咪唑的常用方法之一。在一个微波改性反应中1,2-二苯基乙二酮、苯甲醛和氨在冰醋酸中生成2,4,5-三苯基咪唑（又称洛粉碱）。咪唑为平面五元环状化合物，易溶于水（以无限比例）和其它极性溶剂。咪唑的两个氮原子间存在永久偶极，极性很强，偶极矩为3.61D，并且分子间存在氢键缔合，导致了咪唑具有反常高的沸点（256℃）。分子中存在一个6电子共轭大π键，故具有典型的芳香性。与氢以σ键相连的氮原子提供一对电子，环内其余四个原子各提供一个电子成键。1N上有氢的咪唑环中，氢原子可以在两个氮原子间迁移，存在两个互变异构体，C-4和C-5是等同的。这两个互变异构体无法分离，当有取代基时，常以“4(5)-取代咪唑”（如4(5)-甲基咪唑）来命名。咪唑具有两性，即同时表现出酸性与碱性。作为一种酸，咪唑的pKa是14.5，它的酸性比羧酸、酚类与酰亚胺弱，但稍微比醇强。可离解质子在N-1上。作为碱，咪唑的共轭酸的pKa（上文提到的为pKBH+以避免混淆）大约是7，使咪唑碱性比吡啶强约六十倍以上，可以和无机酸生成稳定且易溶于水的盐。体现碱性的原子为N-3。咪唑的一些共振结构如下所示：咪唑比其他1,3-二唑更容易发生亲电芳香取代反应，并且反应主要在C-4和C-5上进行。这是因为亲电试剂进攻C-2时，有特别不稳定的极限式，生成的中间体将正电荷分布在氮原子上。例如，咪唑与发烟硝酸/浓硫酸作用，可以很快生成产率很高的4(5)-硝基咪唑；而4,5-二甲基咪唑在剧烈条件下硝化，仍然不能发生反应。咪唑N-3上的电子云密度较大，所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构，又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子，因此可以进一步反应，生成二烷基化的产物咪唑

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