第1卷封面
《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》（日语：幼なじみが絶対に負けないラブコメ，简称“おさまけ”）是二丸修一所著的日本轻小说系列，由时雨羽衣担纲插画。2019年6月开始出版至今共5卷，由KADOKAWA旗下的电击文库发行。
本作在《这本轻小说真厉害！2020》文库部门中排名第5，新作品中排名第2。截至2020年10月，本系列累积销量逾50万本。
由动画工房制作的改编电视动画将于2021年4月播映。
丸末晴喜欢上班上的作家美少女可知白草。白草平常贯彻冰山美人的形象，对旁人态度十分冷淡，只对末晴相当友善。当末晴鼓起勇气准备表白之际，却意外得知白草已经有男朋友，备受打击。之前曾向末晴表白但遭拒绝的青梅竹马志田黑羽在此时从旁教唆：“与其这么痛苦，不如报复吧？来给她一场最棒的复仇吧！”末晴恼羞成怒，同意了黑羽的说法。目标是可知白草、以“恋爱报复恋爱”的“初恋复仇”自此展开，并将全校卷进一场大骚乱之中。
本作为二丸修一时隔4年再次发行书籍的作品。他在构想新作时，先想出以“复仇”为表面的主题，再想出“会输的女主角却胜出”为内里的主题，再由“会输的女主角却胜出”延伸至总是会在故事中输掉的“青梅竹马”。因此，想出以“青梅竹马”为主题已经是构想比较后面的事情。
本作由时雨羽衣担纲插画。小说以两个人为封面，这是二丸向时雨羽衣要求的。此外，第2卷封面本来是黑羽喂末晴吃煎鸡蛋的画面，但时雨羽衣认为煎鸡蛋会跟白色背景混在一起，所以将之改为章鱼香肠。
本作为纪念第2卷出版，制作了一段宣传影片，于2019年9月26日上传到电击文库的YouTube频道。影片的旁白是稻田彻，并由水濑祈和佐仓绫音两名声优为两名女主角配音。桃坂真理爱亦有在影片中出现，但当时未公布声优的身份。水濑和佐仓二人亦分别在本作第1卷和第2卷的书腰包装上推荐此书。影片至今在YouTube的观看次数逾120万次。
本作曾在剧场版动画《路人女主的养成方法 Fine》上映第3周赠送的短篇小说中被提及，文中提到同样是男主角青梅竹马的泽村·史宾瑟·英梨梨最近很喜欢看《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》一书。此外，在现实中，英梨梨也作为“推荐人物”出现在第3卷的书腰包装上。书腰上写有英梨梨对黑羽说的话：“黑羽（黑色的），你会胜出的吧？不会输给什么女高中生作家的吧……？”，恰好对应《路人女主的养成方法》中另一女主角、既是情敌也是女高中生作家的霞之丘诗羽，以及首次在封面登场的白草。本作作者二丸为此在Twitter上对丸户史明和深崎暮人接受推荐邀约一事表达感谢。
电击文库在2020年4月已公布将会制作第2条宣传影片的消息，当时尚未公布桃坂真理爱声优的身份。第2条宣传影片以纪念第4卷出版（6月10日出版）的名义，于同年6月5日上载至电击文库YouTube频道。桃坂真理爱的声优为大西沙织。影片至今在YouTube的观看次数逾30万次。
本作在《这本轻小说真厉害！2020》文库部门中排名第5，新作品中排名第2。
本系列发行时曾多次再版；在二丸之前的作家生涯中，他未曾有作品能够再版。在2019年11月时累积销量突破10万本，12月时突破15万本。2020年6月时突破30万本。截至2020年10月，本系列累积销量逾50万本。
改编漫画于2019年11月27日发售的《月刊Comic Alive》2020年1月号开始连载，由井冬良作画。第1卷于2020年5月23日出版。
外传漫画《邻居四姊妹绝对会温韾的日常》（お隣の四姉妹が絶対にほのぼのする日常）将于2021年1月起于《月刊Comic Alive》开始连载，由葵季むつみ作画。原作故事会由二丸撰写。内容将围绕志田家的四姊妹。
2020年9月7日，宣布发行广播剧CD，声优阵容包括宣传影片的3人。广播剧CD包括两篇if线故事，由作者二丸修一撰写，分别为小说第6卷附送的《假如那个时候已经跟黑羽交往了》（もしあのとき黒羽と付き合っていたら）和漫画第2卷附送的《假如那个时候已经跟白草交往了》（もしあのとき白草と付き合っていたら）。小说第6卷和漫画第2卷原定于2021年2月10日同时发售，但因制作进程问题延期至2月22日发售。
本作将获改编为电视动画的消息在2020年10月3日的“广播剧CD纪念特别节目”YouTube直播上公布，在宣传影片和广播剧CD中为女主角群配音的水濑祈、佐仓绫音和大西沙织有出席该节目。在直播节目上，除了播放了预告影片外，也公布了播映年份、主要制作人员和声优阵容。改编电视动画将于2021年播映，由动画工房负责制作。水濑、佐仓和大西将继续为三名女主角配音，男主角和男二则由松冈祯丞和岛崎信长配音。
台湾角川已取得第1、2卷的代理授权。
