1,3,5-三硫杂环己烷

✍ dations ◷ 2025-02-28 13:38:22 #1,3,5-三硫杂环己烷

1,3,5-三硫杂环己烷是一种含硫六元杂环化合物,化学式为(CH
2S)
3。此分子为硫代甲醛的三聚体,以甲基化架桥分别连接三个硫醚结构而成。

1,3,5-三硫杂环己烷可在酸性环境中以硫化氢与甲醛的反应制备而成。

此化合物可作为有机合成的建构组元,用于甲酰基化合物的制备。一个例子是有机锂试剂将三硫杂环己烷去质子后成为锂衍生物,其后再对其进行烷基化(而除了三硫杂环己烷外其他双缩硫醛也可进行类似反应):

此化合物也可备出其他有机硫试剂,如在水中进行氯化可形成氯甲基硫酰氯:

此化合物去质子化及烷基化后可得(SCH2)n(SCHR)3-n

当1,3,5-三硫杂环己烷以甲醛外的醛或以非对称酮制备时,会具有两种同分异构物:-结构较不稳定,熔点较低,溶解性较高,-结构则相反。

除了1,3,5-三硫杂环己烷外,亦有其他同为三硫杂环己烷的衍生物,为其他单价官能基替代1,3,5-三硫杂环己烷的氢原子;例如三聚硫代丙酮(2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硫杂环己烷),为硫代丙酮的三聚物(如图)。另外亦有金刚烷相关结构的衍生物。

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